En 1998, la ciudad de Chicago inauguró oficialmente el Museum Campus Chicago, un parque de 10 acres frente al lago y que reune a los tres principales museos de la ciudad: el Field Museum of Natural History, el Shedd Aquarium y el Adler Planetarium. Museum Campus Chicago fue construido en la sección sur del Grant Park.

Chicago ha hecho significativos aportes a la cultura popular. En el campo de la música, Chicago es conocida por su Chicago blues, Chicago soul, Jazz y su música Gospel. Es conocida además como la cuna del House, cuya historia está relacionada con el desarrollo y adopción de la música tecno - electrónica de Detroit. La escena Hip-Hop en Chicago, es muy influyente, de la cual sus mayores exponentes son artistas como Kanye West y Common.

Chicago además presenta la Chicago Symphony Orchestra, rivales directos de su simil en New York.

En 1967 nace la banda "The Big Thing", siendo esta la primera en incorporar metales (tales como Saxofón, trompeta y trombón) dentro del genero del rock. En 1969 lanzan su primer álbum, ahora bajo el nombre de Chicago Transit Authority, el cual cambian simplemente a "Chicago" a finales del mismo año. Chicago en su amplia trayectoria (poco más de 35 años) ha cosechado innumerables éxitos como "Saturday in the park", "If you leave me now", "Hard to say I'm sorry", "You're the inspiration", entre otros.